- 28 IV 1910 - Powołanie Oddziału PTK w Chełmie z inicjatywy dr Edwarda Łuczkowskiego i 18 przedstawicieli chełmskiej inteligencji.
- 19 VI 1910 - Organizacja pierwszej wycieczki Oddziału do Rejowca, Krynicy i Krupego.
- 27 VI 1918 - Reaktywowanie Oddziału po zawieszeniu działalności podczas I wojny światowej pod prezesurą dr Edwarda Łuczkowskiego.
- 1924 - Powołanie Szkolnego Koła Krajoznawczego w Gimnazjum im. Stefana Czarnieckiego. Opiekunami koła byli m. in. działacze PTK: Marian Jumborski, Kazimierz Janczykowski.
- 1927 - Powołanie Szkolnego Koła Krajoznawczego w Seminarium Nauczycielskim.
- 31 V 1929 - Na zebraniu chełmskich regionalistów powołano nowy Zarząd Oddziału PTK w Chełmie. W Zarządzie znaleźli się dr Edward Łuczkowski, Wiktor Ambroziewicz i Marian Jumborski.
- 20 II 1932 - Umiera założyciel PTK w Chełmie dr Edward Łuczkowski.
- 15 IX 1934 - Reaktywowane przez Kazimierza Janczykowskiego Szkolne Koło Krajoznawcze im. Wincentego Pola wchodzi do Sekcji Kół Krajoznawczych Młodzieży Szkolnej Oddziału Krakowskiego PTK.
- 4 XII 1948 - Reaktywowanie Oddziału PTK po zawieszeniu działalności w okresie II wojny światowej pod prezesurą Kazimierza Janczykowskiego.
- 25 V 1953 - Powołanie Oddziału Polskiego Towarzystwa Turystyczno-Krajoznawczego w Chełmie pod kierownictwem dotychczasowego prezesa Oddziału PTK Kazimierza Janczykowskiego.
- 10 XII 1960 - Organizacja pierwszego rajdu po ziemi chełmskiej, nazwanego następnie "Rajdem Jesiennym". Po raz pierwszy emitowano również znaczek rajdowy.
- 12 XII 1960 - Kazimierz Janczykowski rezygnuje z funkcji prezesa z powodu stanu zdrowia.
- 25 II 1961 - Kazimierz Janczykowski otrzymuje tytuł Prezesa Honorowego Oddziału.
- 14 IX 1961 - Inauguracja działalności Koła Przewodników Terenowych (pierwsze uprawnienia przewodnickie otrzymali Kazimierz Janczykowski i Stanisław Skibiński).
- 1963 - Organizacja pierwszego "Rajdu Słowików" (czerwiec) i pierwszego "Rajdu Parasolowego" (wrzesień).
- 1 V 1964 - Powołanie Biura Obsługi Ruchu Turystycznego ( BORT PTTK).
- 23 V 1970 - Z okazji obchodów 60- lecia chełmskiego krajoznawstwa wybito pamiątkowy medal z wizerunkiem Kazimierza Janczykowskiego (zapoczątkowało to serię wydawnictw medalierskich).
- 15 IV 1972 - Umiera wieloletni prezes Oddziału Kazimierz Janczykowski.
- 1979 - Oddział otrzymuje imię Kazimierza Janczykowskiego.
- 7-8 VI 1980 - Z okazji 70-lecia zorganizowanego ruchu turystyczno-krajoznawczego na ziemi chełmskiej. Oddział otrzymuje sztandar z wizerunkiem Kazimierza Janczykowskiego - Patrona Oddziału.
- 1983 - Powołanie Klubu Górskiego "Watra", organizatora rajdów górskich i obozów wędrownych.
- 29 IX 1985 - W ramach obchodów 75-lecia krajoznawstwa chełmskiego odsłonięto tablicę pamiątkową na budynku przy pl. Konstytucji 5 ( poświęconą twórcy Oddziału PTK dr Edwardowi Łuczkowskiemu).
- 22 VII 1986 - Oddział został wyróżniony odznaką "Zasłużony dla miasta Chełma".
- 1986 - Organizacja pierwszego górskiego Rajdu "Blask Watry" (wrzesień) i pierwszego "Rajdu Mikołajkowego" (grudzień).
- 28 IV 1990 - Z okazji 80-lecia Oddziału PTK-PTTK ustanowiono Regionalną Odznakę Krajoznawczą "Znam Chełm".
- 1993 - Z inicjatywy Oddziału zorganizowano I Forum Oddziałów PTTK Regionu Lubelskiego.
- 28 IV 2000 - Z okazji 90-lecia ruchu krajoznawczego na ziemi chełmskiej zorganizowano Regionalną Sesję Krajoznawczą.
- 2004 - Organizacja I Rajdu "Szlakami Jury".
- 2005 - Organizacja I Rajdu "Śladami Powstania Styczniowego".
- 2006 - Organizacja I Wycieczki z cyklu: Polskie Parki Narodowe.
- 28 - 30 IV 2010 - Uroczystości 100-lecia powstania Oddziału PTK-PTTK w Chełmie. Odsłonięcie pamiątkowego obelisku poświęconego działaczom chełmskich struktur PTK-PTTK na Placu Gdańskim.