Początki zorganizowanego ruchu turystyczno-krajoznawczego na ziemi chełmskiej sięgają początków XX wieku. Dzięki aktywności doktora Edwarda Łuczkowskiego, chełmskiego społecznika i regionalisty, 28 kwietnia 1910 roku powołano w Chełmie Oddział Polskiego Towarzystwa Krajoznawczego. Wkrótce licząca 118 członków organizacja rozpoczęła aktywne działanie, skupiając uwagę rozwijaniu krajoznawstwa i popularyzowaniu przyrodniczej i historycznej wiedzy o regionie. W pierwszych latach istnienia Oddziału przystąpiono również do organizacji wycieczek krajoznawczych. Chełmscy turyści trafili między innymi do Rejowca, Krynicy, Krupego, Puław, Kazimierza i Nałęczowa. Gromadzono również materiały krajoznawcze w ramach sekcji muzealnej i biblioteki oddziałowej. Dzięki tym działaniom zgromadzono szeroko grono inteligencji, okolicznego ziemiaństwa i duchowieństwa, chętnie uczestniczącego w odczytach i prelekcjach.

Po zawieszeniu działalności w okresie I wojny światowej, Edward Łuczkowski reaktywował Oddział PTK w 1918 roku, jednak odrodzenie organizacji i odbudowa wszystkich sfer różnorodnej aktywności napotykało na wiele problemów. Do szczególnie wyróżniających się działaczy w tym okresie należeli nauczyciele chełmskich szkół. Z ich inicjatywy utworzone koła krajoznawcze w Gimnazjum im. Stefana Czarnieckiego oraz w Seminarium Nauczycielskim. Z tego grona wywodzili się również najbardziej aktywni współpracownicy doktora Łuczkowskiego, którzy po jego śmierci 1932 roku przejęli kierownictwo nad organizacją. Wśród szczególnie zasłużonych należeli: Wiktor Ambroziewicz, Marian Jumborski oraz Kazimierz Janczykowski, który z czasem stał się wybitnym regionalistą i jednam z najbardziej aktywnych turystów, przemierzającym z młodzieżą ziemię chełmską Pojezierze Łęczyńsko-Włodawskie. Owowcem pasji profesora Janczykowskiego były pierwsze przewodniki po powiecie chełmskim, wydany w 1933 roku "Szlak wędrówkowy po powiecie chełmskim" oraz umieszczany w "Księdze pamiątkowej XX-lecia Gimnazjum im. Stefana Czarnieckiego" szkic krajoznawczy "Wśród wzgórz kredowych".

Kolejna wojna doprowadziła do ponownego zawieszenia działalności PTK i po jej zakończeniu dziełem odbudowy organizacji zajął się wspomniany Kazimierz Janczykowski. W wyniku jego działań 4 grudnia 1948 roku dokonano odnowienia Oddziału z udziałem przedstawicieli władz centralnych PTK. Ponownie wybitną pozycję w organizacji zaleli nauczyciele. Na prezesa Zarządu wybrano Kazimierza Janczykowskiego, którego wspierał dyrektor Liceum im. Stefana Czarnieckiego Marian Lipski. Działalność odnowionego Oddziału PTK trwała jednak krótko. 17 grudnia 1950 roku w Warszawie dokonano zjednoczenia Polskiego Towarzystwa Krajoznawczego z Polskim Towarzystwem Tatrzańskim, tworząc w ten sposób Polskie Towarzystwo Turystyczno-Krajoznawcze. Nową strukturę organizacyjną wprowadzono wkrótce w poszczególnych oddziałach. Chełmski Oddział PTTK formalnie powołano 25 maja 1953 roku i ponownie prezesem Zarządu został Kazimierz Janczykowski.

Kolejne lata przyniosły rozwój działalności Oddziału, który stopniowo obejmował swoją aktywnością nowe dziedziny i kreował nowe zadania. W latach 60-tych skupiono uwagę na organizacji rajdów pieszych. 10 grudnia 1960 roku przeprowadzono pierwszą tego rodzaju imprezę, nazwaną z czasem Rajdem "Jesiennym". Kolejne lata przyniosły pierwszy Rajd "Słowików" i pierwszy Rajd "Parasolowy". Posiadając charakter imprez turystyki kwalifikowanej, wymienione rajdy stały się na długie lata wizytówką Oddziału, czemu służyły również wydawane prze okazji okolicznościowe odznaki, plakietki i proporczyki.

Również w tym czasie, a dokładnie 14 września 1961 roku zainaugurowało działalność Koło Przewodników Terenowych., co zapoczątkowało proces szkolenia społecznej kadry turystycznej. Obok przewodników turystycznych w Oddziale wkrótce pojawili się przodownicy turystyczni, opiekunowie przyrody i zabytków oraz instruktorzy krajoznawstwa i przewodnictwa. Społeczna kadra PTTK była szczególnie aktywna na polu krajoznawstwa, wydając szereg publikacji dotyczących walorów historycznych i przyrodniczych regionu. Dosyć niezwykłą formą propagowania treści krajoznawczych było również emitowanie medali pamiątkowych, zapoczątkowane w 1970 roku emisją medalu z wizerunkiem Kazimierza Janczykowskiego. Ten zasłużony działacz, kierujący Oddziałem do 1960 roku i następnie mimo podeszłego wieku wspierający organizację na wielu polach do śmierci w 1972 roku, stał się również patronem Oddziału. Imię Kazimierza Janczykowskiego otrzymał Oddział w 1979 roku.

W latach 70-tych podstawowym obszarem działania Oddziały stały się szkoły, na terenie których tworzono Szkolne Kluby Krajoznawczo-Turystyczne. Obok SKKT działały struktury specjalistyczne w rodzaju Klubu Piosenki Turystycznej Bard, Klubu Turystyki Kolarskiej Konus, Klubów Turystyki Kajakowej Delfin i Rumpel oraz Klubu Górskiego Watra. Dzięki zaangażowaniu wielu działaczy zainicjowano nowe imprezy turystyczne, z których warto wymienić cykl rajdów "Blask Watry" w Góry Świętokrzyskie, górskie obozy wędrowne oraz kolejne rajdy piesze po ziemi chełmskiej ("Kościuszkowski", "Mikołajkowy", "Pierwszy Krok"). Bardzo istotne miejsce w działalności Oddziału zajęła również organizacja eliminacji wojewódzkich i następnie powiatowych Ogólnopolskiego Młodzieżowego Turnieju Turystyczno-Krajoznawczego. Wyłonione podczas tych eliminacji drużyny często zajmowały wysokie miejsca w finałach centralnych i wojewódzkich turnieju. Dużą uwagę zwracano również na propagowanie odznak turystyki kwalifikowanej. W latach 80-tych i 90-tych działające przy Oddziale referaty weryfikacyjne przyznały olbrzymią ilość Odznak Turystyki Pieszej, Górskiej Odznaki Turystycznej, Kolarskiej Odznaki Turystycznej oraz Odznaki "Turysta-Przyrodnik".

Działalność Oddziału PTTK im. Kazimierza Janczykowskiego miała także spore znaczenie dla promocji walorów turystycznych Chełma i regionu. Działacze organizacji uczestniczyli w tworzeniu Wojewódzkiego Ośrodka Informacji Turystycznej oraz publikowali szereg przewodników i wydawnictw krajoznawczych. Do najbardziej zasłużonych w tego rodzaju aktywności należeli: Stanisław Skibiński, Konstanty Prożogo, Zenon Cisło i Jan Paszkiewicz. Równie ważnym działaniem była obsługa ruchu turystycznego na obszarze miasta. prowadzona przez przewodników skupionych w Oddziale, którzy odegrali również istotną rolę w udostępnieniu podziemi kredowych, największej atrakcji turystycznej Chełma.